4-硝基氯苯

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4-nitrochlorobenzene





Skeletal formula of 4-nitrochlorobenzene


Ball-and-stick model of the 4-nitrochlorobenzene molecule


别名

p-硝基氯苯
对硝基氯苯
4-氯硝基苯
对氯硝基苯
PNCBO
识别

CAS号

100-00-5  ✓

PubChem

7474

ChemSpider

21106020

SMILES



InChI



InChIKey

CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYAO

KEGG

C14456
性质

化学式
C6H4ClNO2

摩尔质量
157.55 g·mol−1
外观
Light yellow solid

氣味
sweet[1]

密度
1.52 g/cm3 (20 °C)

熔点
83.6 °C(357 K)

沸点
242.0 °C(515 K)

溶解性(水)
Insoluble

溶解性(other solvents)
Soluble in toluene, ether, acetone, hot ethanol

蒸氣壓
0.2 mmHg (30°C)[1]
危险性

PEL
TWA 1 mg/m3 [skin][1]

LD50
812 mg/kg (rat, oral)
1414 mg/kg (mouse, oral)
440 mg/kg (mouse, oral)
420 mg/kg (rat, oral)[1]

LC50
164 mg/m3 (cat, 7 hr)[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

4-硝基氯苯是一种有机化合物,化学式为ClC6H4NO2



制备


4-硝基氯苯在工业上由氯苯的硝化反应制备。[2]


ClC6H5+HNO3→ClC6H4NO2+H2O{displaystyle mathrm {ClC_{6}H_{5}+HNO_{3}rightarrow ClC_{6}H_{4}NO_{2}+H_{2}O} }{displaystyle mathrm {ClC_{6}H_{5}+HNO_{3}rightarrow ClC_{6}H_{4}NO_{2}+H_{2}O} }


反应除了4位的化合物外,还会生成2位的异构体(2位:4位=1:2)。异构体可以通过蒸馏分离。4-硝基氯苯最初由Holleman等人通过对4-氯溴苯的硝化制备。[3]



参考文献





  1. ^ 1.01.11.21.31.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0452


  2. ^ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411


  3. ^ "The nitration of mixed dihalogen benzenes" Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. Amsterdam, 1915; pp. 204-235.









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