羊毛甾醇
羊毛甾醇 | |
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IUPAC名 lanosta-8,24-dien-3-ol | |
识别 | |
CAS号 | 79-63-0 |
PubChem | 246983 |
ChemSpider | 216175 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP |
ChEBI | 16521 |
MeSH | Lanosterol |
IUPHAR配体 | 2746 |
性质 | |
化学式 | C30H50O |
摩尔质量 | 426.71 g/mol g·mol⁻¹ |
熔点 | 138-140 °C |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
羊毛甾醇(Lanosterol)是一种甾體化合物,分子式C30H50O,动物和真菌合成类固醇的过程中均经过此化合物。而植物的甾体合成则通过环阿屯醇。[1]
目录
1 生物化学
1.1 类固醇合成中的角色
1.2 生物合成
2 医学用途
3 参考资料
生物化学
类固醇合成中的角色
酶催化下,角鲨烯闭环形成羊毛甾醇,该过程形成甾体核心结构。 通过CYP51的14号位脱甲基化作用,最终产生胆固醇。
生物合成
描述 | 图示 | 酶 |
两分子法尼基焦磷酸被NADPH还原,生成角鲨烯 | 鲨烯合酶 | |
角鲨烯被氧化成2,3-环氧角鲨烯 | 鲨烯单加氧酶 | |
2,3-环氧角鲨烯关环 | 羊毛甾醇合酶 | |
(第二步) | (第二步) |
医学用途
一项2015年的研究推测羊毛甾醇可能有助于预防哺乳动物白内障的形成。[2]相关研究显示羊毛甾醇能防止甚至逆转狗与兔的白内障。[2][3]但是,一项验证实验中,将手术切除的患有白内障人眼球晶状体浸入含羊毛甾醇溶液培养,晶状体透明度并未得到逆转。[4]
参考资料
^ Schaller, Hubert. The role of sterols in plant growth and development. Progress in Lipid Research. May 2003, 42 (3): 163–175. doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4.
^ 2.02.1 Ling Zhao; Xiang-Jun Chen; Jie Zhu; Yi-Bo Xi; Xu Yang; Li-Dan Hu; Hong Ouyang; Sherrina H. Patel; Xin Jin; Danni Lin; Frances Wu; Ken Flagg; Huimin Cai; Gen Li; Guiqun Cao; Ying Lin; Daniel Chen; Cindy Wen; Christopher Chung; Yandong Wang; Austin Qiu; Emily Yeh; Wenqiu Wang; Xun Hu; Seanna Grob; 等. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts. Nature. July 2015. doi:10.1038/nature14650.
^ Groß, M. (2015), Aggregate aufgelöst. Chemie in unserer Zeit. doi:10.1002/ciuz.201580036
^ Shanmugam, P. M., Barigali, A., Kadaskar, J., Borgohain, S., Mishra, D. K. C., Ramanjulu, R., & Minija, C. K. (2015). Effect of lanosterol on human cataract nucleus. Indian journal of ophthalmology, 63(12), 888-890 doi:10.4103/0301-4738.176040
E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano. 2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene. Journal of the American Chemical Society. 1966, 88 (20): 4750–4751. PMID 5918046. doi:10.1021/ja00972a056.
I. Abe; M. Rohmer; G. D. Prestwich. Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes. Chemical Reviews. 1993, 93 (6): 2189–2206. doi:10.1021/cr00022a009.
Albert Eschenmoser|A. Eschenmoser, Lavoslav Ružička|L. Ruzicka, O. Jeger, D. Arigoni. Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen. Helvetica Chimica Acta. 1955, 38 (7): 1890–1904. doi:10.1002/hlca.19550380728.
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