三氟甲烷
| 三氟甲烷 | |||
|---|---|---|---|
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IUPAC名 Trifluoromethane | |||
| 别名 | 氟仿、Fluoryl、氟利昂23、Arcton 1、HFC-23、R-23、FE-13、UN 1984 | ||
| 识别 | |||
CAS号 | 75-46-7  | ||
PubChem | 6373 | ||
ChemSpider | 21106179 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYAM | ||
EINECS | 200-872-4 | ||
ChEBI | 24073 | ||
RTECS | PB6900000 | ||
| 性质 | |||
化学式 | CHF3 | ||
摩尔质量 | 70.01 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 無色氣體 | ||
熔点 | -155.2 °C (117.95 K) | ||
沸点 | -82.1 °C (191.05 K) | ||
溶解性（水） | 1 g/l, 20 °C | ||
溶解性（有機溶劑） | 可溶 | ||
蒸氣壓 | 4.38 MPa at 20 °C | ||
kH | 0.013 mol.kg-1.bar-1 | ||
pKa | 25 - 28 | ||
| 结构 | |||
分子构型 | 四面体 | ||
| 危险性 | |||
安全术语 | S：S38 | ||
| 主要危害 | 压抑神经系统 | ||
NFPA 704 |  0 2 0 | ||
闪点 | 不可燃 | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 氯仿、溴仿、碘仿、氟甲烷、二氟甲烷、四氟化碳 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
氟仿，即三氟甲烷，是一種化學式為CHF3的有機化合物，是鹵仿的一種。常溫下是無色的氣體，分子量為70.01g/mol。
三氟甲烷是製造鐵氟龍時的副產品，生物體對三氟乙酸進行脱羧反应也會產生微量的三氟甲烷[1]。三氟甲烷可用作制冷劑或滅火劑使用。
目录
1 製備
2 工業應用
2.1 有機化學
3 溫室氣體
4 其他物理性質
5 參考資料
6 文獻
7 外部連結
製備
第一次製備三氟甲烷是由法國化學家莫里斯·馬士蘭（Maurice Meslans）在1894年用碘仿和乾燥氟化銀產生劇烈反應而產生[2]。後來奧圖·拉夫（Otto Ruff）將氟化銀改成氟化汞和氟化鈣的混合物，改善了製備的過程[3]。上述的交換反應可以使用碘仿及溴仿，不過交換前二個鹵素原子時，會產生劇烈反應。後來愛伯特·亨納（Albert Henne）將上述的反應變成二階段的反應，第一階段用溴仿和三氟化銻合成一溴二氟甲烷，再和氟化汞反應產生三氟甲烷，這是第一個有效率製備三氟甲烷的方法。[3]
工業應用
在半導體產業中，三氟甲烷用在二氧化矽及氮化矽的電漿蝕刻（plasma etching）中。三氟甲烷也是一種制冷劑（冷媒），名稱為R-23或HFC-23，因為其不含氯，不會造成臭氧層破洞，有時會用來會取代造成臭氧層破洞的三氟氯甲烷（cfc-13）。
三氟甲烷因為其低毒性、不容易反應及高密度，可用作滅火劑使用。此時常使用杜邦的商標名稱FE-13代表三氟甲烷。三氟甲烷過去曾用來取代气体灭火系統中的海龍1301（cfc-13b1）。
有機化學
三氟甲烷在去質子化後是一種提供CF3-的試劑，分子為弱酸性，pKa為25–28。三氟甲烷是CF3Si(CH3)3的前體[4]。
溫室氣體
三氟甲烷是強力的溫室氣體。依京都議定書中清洁发展机制秘書處的評估，其100年的全球暖化潛勢為11,700，也就是一公斤的三氟甲烷在一百年對溫室效應的影響效果和11,700的二氧化碳相當。後來評估的結果(IPCC, 2007)，其100年的全球暖化潛勢又高於原估測值，為14,800[5]。其在大氣中的生命期為270年[5]。
根據政府間氣候變化專門委員會（IPCC）2007年的氣候報告，三氟甲烷是2001年前大氣中豐度最高的氫氟碳化合物。自2001年起才被車用空調制冷劑的HFC-134a（1,1,1,2-四氟乙烷）所超越。過去三氟甲烷的排放，大部份是在製造制冷劑HCFC-22（一氯二氟甲烷）時無意產生及釋放的產物。
依照聯合國氣候變化框架公約的溫室氣體排放資料[6] 來看，1990年至2000年在公約中附件1的國家（發達國家）中HFC-23的排放量有顯著的下降。聯合國氣候變化框架公約及清洁发展机制自2003年起已提供資金給公約中不在附件1的國家，幫助這些國家減少在製造HCFC-22時無意排放的三氟甲烷。依世界氣象組織的臭氧部份資料來看，近年來開發中國家已成為最大的HCFC-22供應者[7]。京都議定書管制所有氫氟碳化合物（HFC）的排放。三氟甲烷可以用電漿或都用高溫焚燒的方式破壞，以減輕其對環境的影響。
其他物理性質
| 性質 | 數值 |
|---|---|
| -100°C時的密度（液態） | 1.52 g/cm3 |
| -82.1°C時的密度（液態） | 1.431 g/cm3 |
| -82.1°C時的密度（氣態） | 4.57 kg/m3 |
| 0°C時的密度（氣態） | 2.86 kg/m3 |
| 15°C時的密度（氣態） | 2.99 kg/m3 |
偶極矩 | 1.649 D |
臨界壓力 (pc) | 4.816 MPa (48.16 bar) |
臨界溫度 (Tc) | 25.7 °C (299 K) |
| 臨界密度 (ρc) | 7.52 mol/l |
壓縮因子 (Z) | 0.9913 |
偏心因子（Acentric factor） (ω) | 0.26414 |
| 25°C時的黏度 (η) | 14.4 μPa.s (0.0144 cP) |
| 定容摩爾熱容 (CV) | 51.577 J.mol−1.K−1 |
汽化热 (lb) | 257.91 kJ.kg−1 |
參考資料
^ Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
^ Meslans M. M. Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse. Annales de chimie et de physique. 1894, 7 (1): 346–423.
^ 3.03.1 Henne A. L. Fluoroform. Journal of the American Chemical Society. 1937, 59 (7): 1200–1202. doi:10.1021/ja01286a012.
^ Rozen, S.; Hagooly, A. "Fluoroform" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289
^ 5.05.1 Forster, P., V. Ramaswamy, P. Artaxo, T. Berntsen, R. Betts, D.W. Fahey, J. Haywood, J. Lean, D.C. Lowe, G. Myhre, J. Nganga, R. Prinn, G. Raga, M. Schulz and R. Van Dorland. Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. (PDF). Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. 2007.
^ http://unfccc.int/di/FlexibleQueries.do
^ http://ozone.unep.org/Data_Reporting/Data_Access/[永久失效連結]
文獻
McBee E. T. Fluorine Chemistry. Industrial & Engineering Chemistry. 1947, 39 (3): 236–237. doi:10.1021/ie50447a002.
Oram D. E., Sturges W. T., Penkett S. A., McCulloch A., Fraser P. J. Growth of fluoroform (CHF3, HFC-23) in the background atmosphere. Geophysical Research Letters. 1998, 25 (1): 236–237. doi:10.1029/97GL03483.
McCulloch A. Fluorocarbons in the global environment: a review of the important interactions with atmospheric chemistry and physics. Journal of Fluorine Chemistry. 2003, 123 (1): 21–29. doi:10.1016/S0022-1139(03)00105-2.
外部連結
- 国际化学品安全卡0577
MSDS at Oxford University[永久失效連結]
- MSDS at mathesontrigas.com
- Coupling of fluoroform with aldehydes using an electrogenerated base
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