Agfdhyk

四碘化碳;
	; ;
; ;	; ;
	; IUPAC名; Tetraiodomethane; Carbon tetraiodide;
别名;	四碘甲烷、碘化碳;
识别;
; CAS号;	; 507-25-5 ;
; PubChem;	; 10487;
; ChemSpider;	; 10055;
; SMILES;	; ; ; C(I)(I)(I)I; ; ;
; InChI;	; ; ; 1/CI4/c2-1(3,4)5; ; ;
; Beilstein;	1733108;
; EINECS;	; 208-068-5;
; RTECS;	FG4960000;
性质;
; 化学式;	; CI4;
; 摩尔质量;	519.63 g·mol⁻¹;
外观;	红色晶体;
; 密度;	4.32 g/cm3;
; 熔点;	171 °C (444 K) 分解;
; 溶解性（水）;	不可溶;
结构;
; 晶体结构;	; 单斜晶系;
; 分子构型;	; 四面体;
危险性;
	; 欧盟危险性符号; ; 刺激性 Xi; ;
; 警示术语;	R：R36/37/38;
; 安全术语;	S：S26, S36;
相关物质;
其他阴离子;	; 四氟化碳、四氯化碳; 四溴化碳;
其他阳离子;	; 四碘化硅;
相关卤代甲烷;	; 碘甲烷、二碘甲烷; 碘仿;
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。;

四碘化碳、四碘甲烷（分子式：CI₄），是四卤甲烷的一种，室温下为亮红色晶体，是少见的深色甲烷衍生物之一。其分子中仅含碳2%。

性质

四碘化碳分子为正四面体型，C-I键长为2.12±0.02Å，^[1]分子内I-I距离3.459±0.03Å，存在相互作用。四碘化碳对光和热不稳定，而且六碘乙烷尚未制得，原因可能与上述相互作用有关。

四碘化碳为单斜晶系，晶胞参数a = 22.39、b = 12.93、c = 25.85 (.10^-1 nm)、β = 125.26°。

分子中四个C-I所产生的极性为正四面体结构所抵消，分子偶极矩为0。

CI₄可溶于非极性的有机溶剂中，与水则缓慢反应，生成碘仿及I₂。见光或见热分解为四碘乙烯I₂C=CI₂。

四碘化碳可由室温下AlCl₃催化的卤素交换反应制得：^[2]

CCl₄ + 4 EtI → CI₄ + 4 EtCl

产物从溶液中结晶出来。

有机合成中，CI₄常与碱一起使用，用作碘化试剂。^[3]例如，四碘化碳、三苯基膦与酮反应，可将其转化为1,1-二碘代烯烃。与醇反应则可制取碘代烃，机理与以四氯化碳为原料的Appel反应类似。

全卤代的有机化合物大多有毒。CI₄具刺激性，应于0°C左右储存，其LD50为178mg.kg^-1。

^ Finbak, Chr.; Hassel, O. "Kristallstruktur und Molekülbau von CI₄ und CBr₄" Zeitschrift für Physikalische Chemie (1937), volume B36, page 301-8

^ McArthur, R. E.; Simons, J. H., “Carbon Tetraiodide” Inorganic Syntheses 1950, volume III, 37–39

^ P. R. Schreiner, A. A. Fokin, “Carbon Tetraiodide” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2005; John Wiley & Sons, Ltd

Sorros, H., Hinkam J. B. , “The Redistribution Reaction. XI. Application to the Preparation of Carbon Tetraiodide and Related Halides” Journal of the American Chemical Society 1945, 67, 1643. DOI.