碘仿

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碘仿












IUPAC名
Iodoform
别名
三碘甲烷
识别

CAS号

75-47-8  ✓

PubChem

6374

ChemSpider

6134

SMILES



InChI



Beilstein
1697010

EINECS

200-874-5

ChEBI

37758

RTECS
PB7000000

KEGG

D01910

MeSH

iodoform
性质

化学式

CHI3

摩尔质量
393.73 g·mol⁻¹
外观
黄色晶体

密度
4.008 g/cm3

熔点
123 °C

沸点
217 °C

溶解性(水)
0.1 g/l, 20 °C

log P
3.83

kH
0.34 mol.kg-1.bar-1
结构

晶体结构
六方

分子构型

四面体
危险性

警示术语
R:R20/21/22, R36/37/38

安全术语
S:S22, S26, S36/37/39

欧盟分类
有害 (Xn)
对环境有害 (N)

NFPA 704


NFPA 704.svg

0

2

1

 



闪点
204 °C
相关物质
相关化学品

氟仿、氯仿、溴仿、碘甲烷、二碘甲烷、四碘化碳
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

碘仿,即三碘甲烷,是化学式为CHI3的化合物,属于卤仿的一员。它是淡黄色的挥发性晶体,有甜味和刺激性气味。微溶于甘油、石油醚和醇(78 g/L, 25 °C),有限可溶于氯仿、乙酸和乙醚(136 g/L, 25 °C),易溶于苯和丙酮(120 g/L, 25 °C)。




目录






  • 1 物理性质


  • 2 合成


  • 3 反应


  • 4 用途


  • 5 参考资料


  • 6 参见


  • 7 外部链接





物理性质


35~92°C时,碘仿的升华焓为69.9kJ.mol−1。其分子参数为:d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°,偶极矩1D,空间群P63,晶胞参数a = 6.83 Å,c = 7.52 Å。


5.63MPa时,碘仿的临界点为584.85°C。折射率1.786(D, 20 °C)。



合成


它首先由Georges Serrulas于1822年合成,分子结构则由杜马(Jean-Baptiste Dumas)在1834研究清楚。


碘仿可由卤仿反应合成,原料是碘、氢氧化钠和以下任意一种化合物:



  • 甲基酮:CH3COR,R是有机基团


  • 乙醛:CH3CHO


  • 乙醇:CH3CH2OH

  • 甲基二级醇:CH3CHROH,R是烷基或芳基


Iodoform synthesis.png


因碘在鹼性環境中易發生歧化反應而分解,故有時候會以漂白水(含有強氧化力且為鹼性的次氯酸鈉)直接加入含碘離子及上述有機化合物的混合溶液中製備碘仿。


以上的碘仿反应常用于检验甲基酮的存在,称为碘仿试验。若反应后出现黄色碘仿沉淀,则可证明试样中存在甲基酮。



反应


有些试剂(比如氢碘酸)可将碘仿转化为二碘甲烷。


也可将碘仿转化为二氧化碳:碘仿与硝酸银反应先生成一氧化碳,再经硫酸和五氧化二碘氧化。



用途


20世纪初开始,碘仿被用作伤口防腐药,现已被更好的物质代替。
歷來作為止血首選,美軍隨身包必備碘仿紗布密封包。



参考资料



  • Merck Index, 12 Edition, 5054.


参见



  • 卤代烃

  • 卤仿

  • 卤仿反应



外部链接




  • NIOSH化学品安全0343


  • MSDS—牛津大学[永久失效連結]

  • MSDS—科学实验室

  • 转化碘仿为二氧化碳的方法

  • —Encyclopaedia Britannica

  • 制备





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